Il "Grosso" era la moneta medioevale d'argento più diffusa in Europa e nel Levante fino dal secolo XIII. Il primo "Grosso" fu coniato a Venezia nel 1200. Il "Grosso" ebbe peso e valore vario a seconda delle Zecche e prese nome dal luogo di coniazione o dall'autorità emittente o dall'immagine effigiata.

Valeva in origine un soldo (12 denari), poi salì a due, quattro, cinque, otto e 10 soldi. I Grossi delle varie Zecche ebbero raffigurazioni molto simili tra di loro: da una faccia una "croce patente" (in araldica, una croce si dice "patente" quando i quattro bracci vanno allargandosi dal centro ai lati dello scudo - vedi foto in basso) e dall'altra l'effige di un Santo; cambiava solo il nome della città e del Santo o comunque dell'immagine sacra.

Caratteristica comune dei "Grossi", come di tutte le monete medievali, è la sottigliezza del metallo, in quanto i tondelli (o dischi da trasformare in monete) non erano ottenuti per fusione, come nelle antiche monete, ma erano tagliati con cesoie da fogli di metallo precedentemente ridotti, mediante martellatura, ad uno spessore sottile più o meno uniforme.
La monetazione argentea, istituita con la riforma carolingia, dominò la realtà economica europea per oltre quattro secoli, fino al 1252, quando Firenze coniò il "Fiorino d'oro". Da quell'anno la monetazione argentea, che ebbe forse nel Grosso Senese la sua massima espressione, entrò in declino a favore della moneta aurea, più stabile ed affidabile, della Repubblica Fiorentina. Il Fiorino d'oro si sostituì progressivamente alla Libbra d'argento, assumendone la stessa valuta di 20 soldi (240 denari).
L'argento rimase per le piccole transazioni e l'oro si affermò per i grandi commerci nazionali ed internazionali.

Il Grosso Massano, iniziato a coniare nel 1317, si inserisce quindi nel mercato valutario quando la monetazione argentea era nella sua parabola discendente. Il Grosso Massetano si allinea nella foggia, nella lega, nel peso, nella valuta al Grosso senese. A Massa venivano battute e circolavano due monete d'argento: il Grosso da venti denari e il Grossetto da sei denari. Si ritenne certamente superfluo coniare la minima unità monetaria che era e rimase il "denaro" senese.
Il valore simbolico di queste monete è accresciuto dalla considerazione che esse erano prodotte con l'argento che si estraeva dalle miniere della stessa Repubblica Massana.

A poca distanza dal Palazzo del Podestà (sede dell'attuale Museo Archeologico), nella via un tempo denominata "dei Cavalieri", oggi Norma Parenti, c'è il Palazzetto della Zecca, dove queste monete furono battute.